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杜月笙的童年是艰辛的。他于1888年8月出生在上海浦东高桥镇，是个地道的上海人，在他4岁的时候母亲去世，6岁的时候父亲去世，父亲去世前因无力抚养，被迫将杜月笙的妹妹送给了别人。20世纪20年代，作为上海滩青帮三大亨之一的杜月笙个人势力急剧膨胀，逐渐位列上海滩三大亨之首。然而，发迹后的杜月笙并不满足于做上海滩黑社会的老大，他要进一步提高自己的身份和政治地位，以便实现他多年一直想跻身“上流社会”的愿望。随着国共两党关系的逐渐破裂，杜月笙越来越倾向于能给他的个人利益带来保障的，特别是在蒋介石决定发动“四一二”反革命政变、蓄意破坏国共合作的前夕，杜月笙最终倒向了蒋介石，并且在“四一二”政变中扮演了“急先锋”的角色。
1925年5月15日清晨，上海“内外棉七厂”日商借口原料不足停工，工人与厂主交涉，厂主答应停工期间付给工人一半的工资，工人这才散去。下午5时，夜班工人前来上班，同样被拒于厂门之外。七厂工人、员顾正红代表工人与日本工头交涉，要求按日间办法发给一半工钱。日本工头拒绝了顾正红的要求，用铁棍、木棒袭击工人。两名日本“大班”竟向工人开枪射击，顾正红头部、腹部连续中弹，另有7人被打成重伤，数十人受轻伤。顾正红因伤势过重，于17日凌晨去世。这就是“五卅运动”前夜的“顾正红事件”。
30日上午，上海大学、南洋大学、同文书院、复旦中学、同济大学等学校的学生进入公共租界进行演讲。工部局派出大量巡捕驱赶、逮捕学生，驱散听演讲的群众。有数十名学生遭到逮捕，被拘押在南京路老闸捕房内。学生和市民听之后十分愤怒，大量聚集在老闸捕房前，要求释放被捕学生。到下午3时，捕房门前已汇集了一万多人，与数十名全副武装的巡捕对峙。英国捕头突然开枪。据事后统计，这次屠杀，共有13人遇害，数十人受伤，轻伤者不可胜数。另有53人被捕。这就是震惊中外的“五卅惨案”。
“五卅惨案”之后，上海各界成立了“工商学联合会”，领导上海的罢工、罢市、罢课斗争。在这场声势浩大的群众爱国运动面前，杜月笙也参加了马超俊等发起召开的上海各界紧急会议，商讨救援被捕人士的办法，并积极支持上海工商学联合会提出的17项条件中的释放被捕人员、抚恤道歉、取消码头捐、取消印刷附律、收回会审公廨等要求。当有关方面发起募捐以接济罢工工人生活时，他还带头捐了大笔款项，为此获得了舆论的赞扬，其个人声望扶摇直上。
另外，杜月笙扮演了打手的角色。将汪寿华杀害后，杜月笙在4月11日深夜与黄金荣、张啸林、王柏群、杨虎、陈群等密谋。第二天凌晨2点半，在杜月笙等人的指挥下，青帮成员按照预先的安排，身着蓝色短装，臂缠黑底“工”字袖章，纷纷从租界各预定地点倾巢出动。法租界将机动车辆无条件地供他们使用，公共租界则将预定的通往华界的路障全部清除，准备完毕的青帮喽啰在杜月笙等人的指挥下，对工人纠察队发动突然袭击，打响了“四一二”政变的第一枪。12日晚上，杜月笙又从他安插在工人纠察队里的奸细那里得悉工人第二天将举行罢工。他立即通知陈群，叫前来“维持秩序”的二十六军“有充分准备”，准备在上海宝山路屠杀革命群众。
